microquestion

slt!!! c ben la mais g zapé mon mp donc obliG de créer un autre compte
bon heu je me suis dit que tu devais surement t'ennuyer et comme j'ai besoin d'un ptit cou dmain ba autan en profiter!!!!
plus sérieusement si ta pas le temps c pas grave c qu'un DM
sa porte sur la synthése d'un pseudoguaianolide avec un squellette bicyclo[5.3.0]décane
http://www.concours-agro-veto.net/IMG/pdf_sujet_Chimie_2009_bcpst.pdf
c le second pb page 6
plein de problem en commençant par l'organozincite qui est dit mixte alors que je suis persuadé qu'il est symétrique...
se soir je m'y plonge a fond pi si je blok et que t'a le temps biensur, jte posrai quelques questiosn dmain jte donne juste le sujet pour pas te prendre de cour dmain soir a minuit ( c a rendre pr jeudi ) mais encore une fois si ta pas le temps c pas grave
bon sinon les beaux jours reviénnent là!!! côte de boeuf????!!!!

Salut mon Ben,

... j'me disais que tu m'avais tout fait mais là ... ha oui ... chapô bas môssieur ... "synthése d'un pseudoguaianolide avec un squellette bicyclo[5.3.0]décane" ... impec', moi qui avait révisé toute mon orga hier soir ... royal Rider !?

Bon à vue de nez j'suis pas au niveau, en tout cas pas ce soir, j'te balance 2 ou 3 idées en ayant parcouru la synthèse, c'est peut-être carrément foireux, méfiate :
1) Le bromo ester sur le zinc activé ça fait un organozincique classique RZnX (je l'aurais fait sous courant de N2 mais ta cartouche de CaCl2 doit empêcher la flotte - vapeur d'eau - de faire chier)
2) Pour moi qui dit organozincique dit synthèse de Reformatsky (bromoester + zinc* + aldéhyde/cétone ... ç'est pas un peu ton protocole ça, avec ta joulie tétralone - que tu obtient par acylation de Fridel & Craft, intramoléculaire)
Je crois que le carbone de la fonction Zn-R (avec R ton bout d'ester) vient attaquer le carbone de la cétone ... hum ou un truc comme ça ...
3) T'hydrolyse le mélange .... hum tu dois récupérer une fonction hydoxyle et l'ensemble doit-être un ester hydroxylé ... heu peut-être plutôt "hydroxyester" ... mais là c'est à la Mercier ...
4) Les magnésiens ne supportent pas les GF (esters nitriles amines etc ...) les zinciques sont plus ... doux, un peu comme Alex' ... fin j'me comprends ... par contre ils sont pas super réactifs ils me semblent
5) Le sulfate de magnésium, comme désséchant, y'a pas mieux !
6) Tite remarque : qd on introduit l'acide, il ne faut pas se foirer sur les qtés sinon après ajout des CO32- il y a moyen de faire de l'hydroxyde de zinc ...
7) Pour la suite de l'étape, il me semble qu'une désydratation devrait te conduire à la formation d'une joulie double liaison ... fournie gentiment par ta fonction hydroxyle ... ça doit donc donner un ester ethylènique !?
...

Le jaqam est encore chaud ... à bientôt.

merci bcp pour ces précieuses info!! juste 2 ou 3 précisions cependant heu je vois pas trop pk on ne peu pas utiliser Mg ?? en fait tu entend quoi par "GF" ??
la garde a cacl marche bien mais "petit" pb qd la pression monte dans le circuit (c du vécu de lundi dernier ( R-Mg-Br + cétone) jte laisse imaginer la cata )
sinon pour la déshydratation tu procéde bien avec les ions oxonium nan?
et ça vir OH,donc lacune, donc on vire H pour la formation de la double liaison C=C et a ce stade est-ce qu'on peut parler d'ester??

dernier petite question, pourquoi j'ai été poster ça dans les potins d'alfred ?!?!?!

encore merci bonne soirée/nuit à trés bientot !!

Salut mon Ben,

Je continue sur ma lancée, je suis un peu plus frais mais short time question taf, je serais donc bref !
1) Le chlorure de thionyle sert à une chose : chlorer ! il va te faire un jouli -COCl, encore appelé chlorure d'acyle !? (heu à vérifier .... comme tout le reste) à la place de ton carboxyle, bien réactif ça, du coup si tu présentes un alcool primaire (bien open du pt de vue stéréo) tu vas récupérer un ester -COOMe
2) L'ozone ... bah ça ozonolyse ! Du coup ta double liaison se prend O3 dans les dents, un ozonide est formé mais après je sais plus trop ça peut faire pas mal de truc en fonction de ce que tu ajoutes après ... mais pour moi ça coupait forcément ta double ... avec formation d'aldéhyde/cétone ... j'ai pas le truc là ... mais je lâche pas l'affaire ... je dois filer.

Bon courage.

PS : Poste forum, ça permet de créer des vocations ... nan !?

Au fait ce post est ouvert à tout le monde ... y compris nos anciens en école de chimie, excellent "petit exercice" de synthèse ...

Bonne soirée.

bon, DM terminé avec un peut de retard certe mais terminé.
encore merci pour toutes ces précisions, à trés bientot!!!